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[高分] 学位论文 四苯乙烯类衍生物多级次手性的调控
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| 其它 | 手性是自然界的普遍现象，自然界在不同尺度上都表现出手性。而在纳米尺度，我们所关注的手性涉及分子、超分子以及纳米尺度等手性。探索手性信息在分子、超分子以及纳米材料之间的转移传递等规律是手性科学的一个重要的研究方向。四苯乙烯(TPE)是一类具有潜在手性的聚集诱导发光分子，分子本身并没有手性，但为其提供手性环境，可以诱导TPE分子产生手性螺旋构象，TPE分子之间也可以实现手性排列，从而在不同尺度上表现出不同层次的手性。本文设计合成了基于TPE的两种衍生物，TBI-TPE和TNI-TPE，探究了在分子以及超分子层面上对四苯乙烯衍生物的多级次手性调控。 本论文对四苯乙烯衍生物手性调控的研究工作主要分为以下三个方面: (1)研究了手性溶剂诱导TPE衍生物产生手性构象，实现了手性溶剂诱导小分子产生手性，在分子层次上实现了手性的控制。由于苯基的转动，TPE衍生物存在手性的构象，在普通溶剂中，由于构象之间的快速转换，并不具有光学活性。而在手性溶剂中，TPE衍生物会与溶剂形成溶剂化分子，由于溶剂提供了一个手性的环境，TPE衍生物分子在手性环境中的也会倾向于能量较低的某种手性构象，从而产生了手性，制备成膜后能检测到圆二色和圆偏振发光信号。 (2)研究了在手性溶剂中通过银离子配位形成金属-有机分子笼锁定TPE衍生物的手性构象，得到了手性的TPE分子笼，在分子笼层次上实现了手性控制。TBI-TPE与TNI-TPE作为配体能与银离子形成Ag4L2的四棱柱分子笼结构，该结构以两个TPE单元为平面，银离子为边，形成四棱柱状的分子笼。形成分子笼后，TPE单元的构象被固定，且同一个分子笼中两个TPE分子构象相同。我们利用手性溶剂诱导TPE衍生物产生手性构象后，利用银离子配位锁定手性构象，得到手性TPE分子笼。 (3)研究了将非手性的TPE分子笼与手性胶凝剂BLGA分子共组装，产生诱导的手性信号，在超分子层次上实现了手性的调控。TPE分子笼上存在大量的氢键位点，能与BLGA端位的羧基产生氢键相互作用，组装进入BLGA的凝胶网络中。手性的凝胶网络诱导了TPE分子笼在其中手性排布，产生超分子手性 |
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