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Cobalt-catalyzed atroposelective C−H activation/annulation to access N−N axially chiral frameworks

阿托品 废止 对映选择合成 催化作用 轴对称性 化学 组合化学 轴手性 恶唑啉 有机化学 物理 量子力学
作者
Tong Li,Linlin Shi,Xinhai Wang,Chen Yang,Dandan Yang,Mao‐Ping Song,Jun‐Long Niu
出处
期刊:Nature Communications [Springer Nature]
卷期号:14 (1) 被引量:61
标识
DOI:10.1038/s41467-023-40978-4
摘要

The N-N atropisomer, as an important and intriguing chiral system, was widely present in natural products, pharmaceutical lead compounds, and advanced material skeletons. The anisotropic structural characteristics caused by its special axial rotation have always been one of the challenges that chemists strive to overcome. Herein, we report an efficient method for the enantioselective synthesis of N-N axially chiral frameworks via a cobalt-catalyzed atroposelective C-H activation/annulation process. The reaction proceeds under mild conditions by using Co(OAc)2·4H2O as the catalyst with a chiral salicyl-oxazoline (Salox) ligand and O2 as an oxidant, affording a variety of N-N axially chiral products with high yields and enantioselectivities. This protocol provides an efficient approach for the facile construction of N-N atropisomers and further expands the range of of N-N axially chiral derivatives. Additionally, under the conditions of electrocatalysis, the desired N-N axially chiral products were also successfully achieved with good to excellent efficiencies and enantioselectivities.
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