Euphohelides A–C, ent-Abietane-Type Norditerpene Lactones from Euphorbia helioscopia and Their Anti-Inflammatory Activities

阿比坦 立体化学 化学 二萜 萜类 内酯
作者
Hongying Yang,Weidong Yao,Pei-Zhi Huang,Hui Xu,Qian Ma,Xiaoming Chen,Jian‐Jun Chen,Kun Gao
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:86 (4): 1003-1009 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.3c00041
摘要

Three unreported ent-abietane-type norditerpene lactones, euphohelides A–C (1–3), and 11 known analogs (4–14) were isolated from the whole plants of Euphorbia helioscopia L. Euphohelide A (1) is an unprecedented 2-nor-ent-abietane lactone bearing a unique 5/6/6/5 tetracyclic system. Euphohelides B (2) and C (3) possess 2-nor-6/6/6/5 and 2,3-dinor-5/6/6/5 dilactone tetracyclic moieties, respectively. Their structures were established by spectroscopic methods, computational ECD, and X-ray crystallographic analyses. A biomimetic synthesis of 1 was achieved from precursor 4 based on the speculative biogenetic pathway. Compounds 1 and 5 significantly alleviated the release of LPS-induced NO with IC50 values of 32.98 ± 1.13 and 33.82 ± 3.25 μM, which might be related to the regulation of the NF-κB signaling pathway.
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