Adenophorone, An Unprecedented Sesquiterpene from Eupatorium adenophorum: Structural Elucidation, Bioinspired Total Synthesis and Neuroprotective Activity Evaluation

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作者
Bo Yin,Xiaohuan Li,Zixiang Li,Xiaoxin Zhu,Lan Zhang,Xian‐Li Zhou,Jin‐Bu Xu,Feng‐Zheng Chen,Pei Tang,Feng Gao
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (31) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/anie.202306326
摘要

(-)-Adenophorone (1), a caged polycyclic sesquiterpene featuring an unprecedented tricyclo[4.3.1.05,9 ]decane skeleton, was isolated from Eupatorium adenopharum Spreng. The structure of 1 was unambiguously established by a combination of spectroscopic analysis, X-ray crystallography, and bioinspired total synthesis. Key synthetic features include a sequential Reformatsky/oxidation/regio- and stereoselective hydrogenation, and subsequent merged MBH-Tsuji-Trost cyclization. The concise synthetic sequence efficiently constructs the bicyclic skeleton of cadinene sesquiterpene (+)-euptox A (2) in 8 steps from commercially available monoterpene (-)-carvone (6), with outstanding performance on diastereocontrol. The bioinspired synthesis of 1 was achieved from 2, a plausible biogenetic precursor, via transannular Michael addition. This work provides experimental evidence of our proposed biosynthetic hypothesis of 1. Additionally, compound 1 showed potent neuroprotective activity in H2 O2 -treated SH-SY5Y and PC12 cells.
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