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Stereoselective Synthesis of 12-Tetrazolyl Substituted (E)-5H-Quinazolino[3,2-a]quinazolines via Sequential Ugi-Azide/Staudinger/aza-Wittig/Addition/Ag(I)-Catalyzed Cyclization

化学 叠氮三甲基硅 叠氮化物 异氰酸酯 维蒂希反应 异氰 立体选择性 施陶丁格反应 三苯基膦 催化作用 重氮甲烷 药物化学 有机化学 聚氨酯
作者
Mao-Lin Yang,Liang Zhao,Haoran Chen,Ming-Wu Ding
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:88 (3): 1898-1906
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c02621
摘要

A new efficient and stereoselective synthesis of 12-tetrazolyl substituted (E)-5H-quinazolino[3,2-a]quinazolines via sequential Ugi-azide/Staudinger/aza-Wittig/addition/Ag(I)-catalyzed cyclization was developed. The four-component reactions of 2-azidobenzaldehyde, 2-(alkynyl)benzenamine, isocyanide, and trimethylsilyl azide gave Ugi-azide intermediates, which were subsequently treated with triphenylphosphine and isocyanate to produce 12-tetrazolyl substituted (E)-5H-quinazolino[3,2-a]quinazolines in the presence of Ag(I) catalyst and K2CO3.
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