One-Pot Enol Silane Formation–Allylation of Ketones Promoted by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate

化学 烯醇 三氟甲基磺酸三甲基硅烷基酯 三氟甲磺酸 硅烷 区域选择性 重氮甲烷 位阻效应 药物化学 烯醇醚 有机化学 三乙胺 硅烷化 光化学 催化作用
作者
C. Wade Downey,Elizabeth D. Heafner,Xuechun Lin,Alexa H. Connors,Hanyu Zhong,Robert Coyle,Yiqi Liu
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:55 (15): 2377-2389 被引量:2
标识
DOI:10.1055/a-1959-2505
摘要

Abstract Ketones and related substrate classes undergo enol silane formation in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, reaction conditions that also promote the in situ ionization of allyl propionates. When these two processes are performed in one pot, allylation of the ketone is observed in high yields. Aldehydes, esters, and thioesters also serve as enol silane precursors under these conditions. When unsymmetrical allyl cations are employed, regioselectivity depends upon the electronic and steric properties of the substituents.
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