Minor Cannabinoids as Inhibitors of Skin Inflammation: Chemical Synthesis and Biological Evaluation

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作者
Alice Maiocchi,Marco Fumagalli,M. Vismara,A Vélez Blanco,Umberto Ciriello,Giuseppe Paladino,Stefano Piazza,Giulia Martinelli,Valerio Fasano,Mario Dell’Agli,Daniele Passarella
出处
期刊:Journal of Natural Products [American Chemical Society]
卷期号:87 (7): 1725-1734
标识
DOI:10.1021/acs.jnatprod.4c00212
摘要

Despite millennia of therapeutic plant use, deliberate exploitation of Cannabis's diverse biomedical potential has only recently gained attention. Bioactivity studies focus mainly on cannabidiol (CBD) and tetrahydrocannabinol (THC) with limited information about the broader cannabinome's "minor phytocannabinoids". In this context, our research targeted the synthesis of minor cannabinoids containing a lateral chain with 3 or 4 carbon atoms, focusing on cannabigerol (CBG) and cannabichromene (CBC) analogues. Using known and innovative strategies, we achieved the synthesis of 11 C3 and C4 analogues, five of which were inhibitors of skin inflammation, with the CBG-C4 ester derivative emerging as the most potent compound.
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