Effects of substituents on the photophysical properties of symmetrical porphyrins

卟啉 单线态氧 四苯基卟啉 量子产额 化学 光化学 光敏剂 部分 单重态 荧光 分配系数 猝灭(荧光) 激发态 水溶液 氧气 立体化学 有机化学 核物理学 物理 量子力学
作者
Alexandra B. Ormond,Harold S. Freeman
出处
期刊:Dyes and Pigments [Elsevier BV]
卷期号:96 (2): 440-448 被引量:116
标识
DOI:10.1016/j.dyepig.2012.09.011
摘要

Porphyrin compounds having groups that mimic the phenolic moiety of m- and p-isomers of 5,10,15,20-tetrakis(hydroxyphenyl) porphyrin (THPP) have been synthesized along with 5,10,15,20-tetrakis(heteroaryl) porphyrins bearing 2-thienyl and 5-thiazolyl groups. Absorption and fluorescence spectroscopy, including fluorescence lifetime (τf) and quantum yield (Φf) measurements, were employed to characterize the singlet excited state of all compounds, using 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin (H2TPP) as a standard (Φf = 0.12 in DMF). The generation of singlet oxygen by each porphyrin photosensitizer was measured as the singlet oxygen quantum yield (ΦΔ), using H2TPP as a standard (ΦΔ = 0.64 in DMF). Partition coefficients were determined using 2-octanol as the organic phase and PBS solution as the aqueous phase. Fluorescence quantum yields ranged from 0.01 to 0.18 for all compounds, with heteroaryl porphyrins having the lowest values. Singlet oxygen quantum yields ranged from 0.40 to 0.65, with heteroaryl porphyrins having the highest values, showing them to be better sensitizers than m- and p-THPP. Log P values were all >1 showing higher solubility in the 2-octanol layer.
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