Cryptic Oxidative Transamination of Hydroxynaphthoquinone in Natural Product Biosynthesis

转氨作用 化学 生物合成 立体化学 天然产物 氨基酸 胺气处理 聚酮 产量(工程) 生物化学 有机化学 材料科学 冶金
作者
Tomohiro Noguchi,Shota Isogai,Tohru Terada,Makoto Nishiyama,Tomohisa Kuzuyama
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (12): 5435-5440 被引量:7
标识
DOI:10.1021/jacs.1c13074
摘要

Pyridoxal 5′-phosphate (PLP)-dependent enzymes are a group of versatile enzymes that catalyze various reactions, but only a small number of them react with O2. Here, we report an unprecedented PLP-dependent enzyme, NphE, that catalyzes both transamination and two-electron oxidation using O2 as an oxidant. Our intensive analysis reveals that NphE transfers the l-glutamate-derived amine to 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene-derived mompain to form 8-amino-flaviolin (8-AF) via a highly conjugated quinonoid intermediate that is reactive with O2. During the NphE reaction, O2 is reduced to yield H2O2. An integrated technique involving NphE structure prediction by AlphaFold v2.0 and molecular dynamics simulation suggested the O2-accessible cavity. Our in vivo results demonstrated that 8-AF is a genuine biosynthetic intermediate for the 1,3,6,8-tetrahydroxynaphthalene-derived meroterpenoid naphterpin without an amino group, which was supported by site-directed mutagenesis. This study clearly establishes the NphE reaction product 8-AF as a common intermediate with a cryptic amino group for the biosynthesis of terpenoid–polyketide hybrid natural products.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
1秒前
酷波er应助优雅语兰采纳,获得10
2秒前
hu发布了新的文献求助10
3秒前
强健的电灯胆应助化学采纳,获得10
3秒前
KEHUGE完成签到,获得积分10
3秒前
4秒前
5秒前
ZYY完成签到,获得积分20
5秒前
7秒前
JJ发布了新的文献求助10
8秒前
WilliamChan发布了新的文献求助10
8秒前
yy发布了新的文献求助10
9秒前
万能图书馆应助haoxiaoyao采纳,获得10
9秒前
ZYY发布了新的文献求助30
9秒前
跳跃寻绿完成签到,获得积分10
9秒前
11秒前
12秒前
SciGPT应助田系采纳,获得30
12秒前
红豆它妈发布了新的文献求助10
13秒前
llaviner完成签到 ,获得积分10
13秒前
13秒前
WilliamChan完成签到,获得积分10
14秒前
14秒前
停停走走完成签到,获得积分20
15秒前
cctv18应助日富一日采纳,获得10
16秒前
tttttttttt发布了新的文献求助10
16秒前
二则完成签到 ,获得积分10
16秒前
斯文败类应助小跳蚤采纳,获得10
17秒前
华仔应助简qiu采纳,获得10
17秒前
慕青应助开始游戏55采纳,获得10
18秒前
打打应助JIAO采纳,获得10
19秒前
ljc完成签到,获得积分10
19秒前
靓丽的发箍完成签到,获得积分20
19秒前
20秒前
顾矜应助白色热干面采纳,获得10
21秒前
上官若男应助单薄白薇采纳,获得10
21秒前
jsu完成签到,获得积分10
21秒前
21秒前
22秒前
22秒前
高分求助中
The late Devonian Standard Conodont Zonation 2000
Nickel superalloy market size, share, growth, trends, and forecast 2023-2030 2000
The Lali Section: An Excellent Reference Section for Upper - Devonian in South China 1500
Smart but Scattered: The Revolutionary Executive Skills Approach to Helping Kids Reach Their Potential (第二版) 1000
Very-high-order BVD Schemes Using β-variable THINC Method 830
Mantiden: Faszinierende Lauerjäger Faszinierende Lauerjäger 800
PraxisRatgeber: Mantiden: Faszinierende Lauerjäger 800
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3248312
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2891711
关于积分的说明 8268289
捐赠科研通 2559658
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1388504
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 650772
邀请新用户注册赠送积分活动 627733