Electrochemical Desaturative β‐Acylation of Cyclic N‐Aryl Amines

二茂铁 循环伏安法 化学 酰化 电化学 氧化还原 区域选择性 组合化学 芳基 催化作用 化学计量学 反应中间体 电解质 支撑电解质 有机化学 电极 物理化学 烷基
作者
Tao Feng,Siyi Wang,Yin Liu,Shouzhuo Liu,Youai Qiu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (6) 被引量:56
标识
DOI:10.1002/anie.202115178
摘要

Herein, we disclose a straightforward, robust, and simple route to access β-substituted desaturated cyclic amines via an electrochemically driven desaturative β-functionalization of cyclic amines. This transformation is based on multiple single-electron oxidation processes using catalytic amounts of ferrocene. The reaction proceeds in the absence of stoichiometric amounts of electrolyte under mild conditions, affording the desired products with high chemo- and regioselectivity. The reaction was tolerant of a broad range of substrates and also enables late-stage β-C(sp3 )-H acylation of potentially valuable products. Preliminary mechanistic studies using cyclic voltammetry reveal the key role of ferrocene as a redox mediator in the reaction.
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