已入深夜,您辛苦了!由于当前在线用户较少,发布求助请尽量完整地填写文献信息,科研通机器人24小时在线,伴您度过漫漫科研夜!祝你早点完成任务,早点休息,好梦!

Concise Synthesis of Licochalcone A through Water-Accelerated [3,3]-Sigmatropic Rearrangement of an Aryl Prenyl Ether

化学 克莱森重排 西格玛反应 卡罗尔重排 苯乙酮 查尔酮 重排反应 芳基 乙醚 苯甲醛 有机化学 药物化学 烷基 催化作用
作者
Jong‐Gab Jun,Jae‐Ho Jeon,Mi-Kyung Kim
出处
期刊:Synthesis [Thieme Medical Publishers (Germany)]
卷期号:2011 (03): 370-376 被引量:16
标识
DOI:10.1055/s-0030-1258381
摘要

Claisen-Schmidt condensation of 4-(tetrahydropyran-2-yloxy)acetophenone with 2-methoxy-4-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde gave a THP-protected chalcone ether. Removal of the THP group under mild acidic conditions gave the corresponding chalcone ether, which underwent a water-accelerated Claisen rearrangement under microwave irradiation or heating in a sealed tube in aqueous ethanol to give a good yield of licochalcone A, which has diverse biological activities; no product of deprenylation or abnormal Claisen rearrangement was formed. The abnormal Claisen rearrangement of γ-substituted allyl aryl ethers is known to be a problem in [3,3]-sigmatropic rearrangement reaction; this, however, was not detected in our water-accelerated system.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
华仔应助闪亮喜之郎采纳,获得10
1秒前
3秒前
Tzzl0226发布了新的文献求助10
3秒前
刘三哥完成签到 ,获得积分10
4秒前
9秒前
NexusExplorer应助小猞猁采纳,获得10
12秒前
熊熊发布了新的文献求助10
12秒前
科研小石发布了新的文献求助10
12秒前
13秒前
AX完成签到,获得积分10
15秒前
萌萌小粥完成签到 ,获得积分10
18秒前
22秒前
yipmyonphu完成签到,获得积分10
23秒前
23秒前
明理的鸿煊完成签到,获得积分10
23秒前
25秒前
自然的之双完成签到,获得积分10
25秒前
youki发布了新的文献求助10
26秒前
宇宙第一帅完成签到 ,获得积分10
27秒前
ieeyeong发布了新的文献求助30
27秒前
我是老大应助sin采纳,获得10
28秒前
28秒前
不安听露完成签到 ,获得积分10
28秒前
qzh发布了新的文献求助30
29秒前
30秒前
linshaoyu完成签到,获得积分10
31秒前
AAA发布了新的文献求助30
31秒前
JOY发布了新的文献求助10
33秒前
李爱国应助Catloaf采纳,获得10
34秒前
俏俏6325完成签到 ,获得积分10
35秒前
橙海晚风完成签到 ,获得积分10
35秒前
36秒前
orixero应助F光采纳,获得10
36秒前
JamesPei应助猫猫睡觉觉采纳,获得10
37秒前
光亮静槐发布了新的文献求助10
37秒前
原源圆发布了新的文献求助10
38秒前
ding应助自然丹寒采纳,获得10
38秒前
39秒前
40秒前
wanna发布了新的文献求助10
42秒前
高分求助中
(应助此贴封号)【重要!!请各用户(尤其是新用户)详细阅读】【科研通的精品贴汇总】 10000
Modern Epidemiology, Fourth Edition 5000
Digital Twins of Advanced Materials Processing 2000
Weaponeering, Fourth Edition – Two Volume SET 2000
Polymorphism and polytypism in crystals 1000
Social Cognition: Understanding People and Events 800
Signals, Systems, and Signal Processing 610
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 纳米技术 有机化学 物理 生物化学 化学工程 计算机科学 复合材料 内科学 催化作用 光电子学 物理化学 电极 冶金 遗传学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 6026992
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 7672869
关于积分的说明 16184423
捐赠科研通 5174708
什么是DOI,文献DOI怎么找? 2768908
邀请新用户注册赠送积分活动 1752348
关于科研通互助平台的介绍 1638175