A convenient method for the preparation of α-vinylfurans by phosphine-initiated reactions of various substituted enynes bearing a carbonyl group with aldehydes

化学 磷化氢 维蒂希反应 羰基 乙炔 药物化学 有机化学 戒指(化学) 群(周期表) 催化作用
作者
Hirofumi Kawakubo,Emi Hanaki,Hironori Izawa,Michiko Kano,Hiromi Itahashi
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:60 (8): 1913-1920 被引量:73
标识
DOI:10.1016/j.tet.2003.12.034
摘要

α-Vinylfurans were obtained by phosphine-initiated cyclization of various enynes bearing a carbonyl group at the ene end in the presence of various aldehydes, in moderate to high yields. The reaction may consist of 1,6-addition of phosphine to the enynes, ring closure, and Wittig reaction between the ylid resulting from cyclization and an aldehyde. Thus, various aldehydes were able to be used in the reaction. The reaction was influenced greatly by the substituents at the acetylene position (R1) and the α-position of the carbonyl group (R3).

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