Novel Oxidative α-Tosyloxylation of Alcohols with Iodosylbenzene and p-Toluenesulfonic Acid and Its Synthetic Use for Direct Preparation of Heteroaromatics

对甲苯磺酸 化学 有机化学 氧化磷酸化 药物化学 催化作用 生物化学
作者
Makoto Ueno,Takahiro Nabana,Hideo Togo
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:68 (16): 6424-6426 被引量:81
标识
DOI:10.1021/jo030045t
摘要

alpha-Tosyloxyketones and alpha-tosyloxyaldehydes were directly prepared from alcohols by treatment with iodosylbenzene and p-toluenesulfonic acid monohydrate in good yields. This method can be used for the direct preparation of thiazoles, imidazoles, and imidazo[1,2-a]pyridines from alcohols in good to moderate yields by the successive treatment with iodosylbenzene and p-toluenesulfonic acid monohydrate, followed by thioamides, benzamidine, and 2-aminopyridine, respectively.
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