β‐ and γ‐C(sp3)−H Heteroarylation of Free Carboxylic Acids: A Modular Synthetic Platform for Diverse Quaternary Carbon Centers

化学 亲核细胞 新戊酸 羧酸 杂原子 吡啶 四级碳 选择性 组合化学 反应性(心理学) 催化作用 立体化学 药物化学 有机化学 对映选择合成 病理 替代医学 医学 戒指(化学)
作者
Guangrong Meng,Liang Hu,Martin Tomanik,Jin‐Quan Yu
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:62 (9) 被引量:18
标识
DOI:10.1002/anie.202214459
摘要

Abstract Pd II ‐catalyzed C(sp 3 )−H activation of free carboxylic acids represents a significant advance from conventional cyclopalladation initiated reactions. However, developing a modular synthetic platform for diverse quaternary and tertiary carbon centers based on this reactivity, two challenges remain to be addressed: mono‐selectivity in each consecutive C−H functionalization step; compatibility with heteroatoms. While the exclusive mono‐selectivity was achieved by β ‐lactonization/nucleophilic attack, the latter limitation remains to be overcome. Herein, we report the Pd II ‐catalyzed β‐ and γ ‐C(sp 3 )−H heteroarylation of free carboxylic acids using pyridine‐pyridone ligands capable of overcoming these limitations. A sequence of three consecutive C(sp 3 )−H activation reactions of pivalic acid provides an unique platform for constructing diverse quaternary carbon centers containing heteroaryls which could serve as an enabling tool for escaping the flat land in medicinal chemistry.
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