Stereoselective Construction of Chiral Linear [3]Catenanes and [2]Catenanes

链烷 化学 手性(物理) 圆二色性 立体化学 位阻效应 结晶学 平面手性 配体(生物化学) 分子 对映选择合成 有机化学 催化作用 物理 生物化学 量子力学 手征对称破缺 受体 Nambu–Jona Lasinio模型 夸克
作者
Zheng Cui,Qiu‐Shui Mu,Xiang Gao,Guo‐Xin Jin
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (1): 725-731 被引量:29
标识
DOI:10.1021/jacs.2c12027
摘要

We have successfully constructed a chiral linear [3]catenane stereoselectively by coordination-driven self-assembly using a ditopic monodentate ligand containing l-valine residues with a binuclear half-sandwich organometallic rhodium(III) unit. Furthermore, by increasing the steric hindrance of the amino acid residues in the ligand, a chiral [2]catenane was obtained, which can be regarded as the factor catenane of the chiral linear [3]catenane from a topological viewpoint. Notably, the resulting molecular catenanes all exhibit complex coconformational mechanical helical chirality and planar chirality ascribed to the point chirality of the ligands. Linear [3]catenanes and [2]catenanes with the opposite chirality can be obtained by using ligands containing the corresponding d-amino acid residues, which have been confirmed by single-crystal X-ray diffraction, NMR, mass spectrometry, and circular dichroism spectroscopy.
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