C–C and C–N bond formation in electro-oxidation reactions of aromatic compounds

化学 芳香性 立体化学 有机化学 分子
作者
Aleksandr Kononov,Sofia Strekalova,Elena S. Kobeleva,G. Savelyev,A. Zlygostev,M. Khvorova,V. I. Morozov,Olga B. Bazanova,Yulia H. Budnikova
出处
期刊:Current research in green and sustainable chemistry [Elsevier BV]
卷期号:: 100406-100406 被引量:1
标识
DOI:10.1016/j.crgsc.2024.100406
摘要

Atom-economical, eco-efficient, metal- and chemical oxidant-free formation of C–C and C–N bond from C(sp2)−H and C(sp3)−H of arenes toward the direct synthesis of biaryls and anilides or N-benzylamides under mild electro-oxidative conditions is described. The products of C–C and C–N coupling are obtained in up to 88% yields. Aromatic substrates that are oxidized at potentials less positive than +2 V or have bulky bromine or iodine substituents undergo homo-coupling reactions by anodic oxidation to form biaryls or dimers. Aromatic substrates that are difficult to oxidize (Eox > +2 V) preferentially form anilides and N-benzylamides upon anodic oxidation. The presence of a chlorine substituent on the aromatic ring leads to the formation of both biaryls and anilides during electro-oxidation.

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