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Liquizald─Thermally Stable N-Nitrosamine Precursor for Diazomethane

重氮甲烷 亚硝胺 化学 有机化学 致癌物
作者
Filip Horvath-Gerber,Dominik Ohlig,King Kuok Hii,Benjamin J. Deadman,Robin P. Attrill,Klaus Hellgardt
出处
期刊:Organic Process Research & Development [American Chemical Society]
卷期号:28 (2): 597-608 被引量:2
标识
DOI:10.1021/acs.oprd.3c00456
摘要

N-Methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide (Diazald) and N-nitroso-β-methylaminoisobutyl methyl ketone (Liquizald) were compared in this study as diazomethane precursors for process scale-up. Thermal assessment flagged Diazald for explosion propagation and impact sensitivity using the Yoshida methodology, while Liquizald only indicated potential for impact sensitivity under more conservative Pfizer correlations. A higher onset temperature of Liquizald at 170 °C was determined. Compared to the onset temperature for Diazald (80 °C), Liquizald made a favorable candidate for exploitation of increased reaction rates at high temperatures using microreactor technologies. New kinetic parameters of decomposition were further used to study the potential for process intensification and identify the microreactor channel sizing for thermally stable and near-isothermal reactor operation.
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