Electrochemical Synthesis of Phthalimidine‐d2 with Heavy Water as Deuterium Source

化学 电化学 邻苯二甲酰亚胺 试剂 阳极 组合化学 氧化还原 无机化学 电极 有机化学 物理化学 物理 量子力学
作者
Aoqian Qiu,Jun Li,Xiaofeng Zhang,Pan Ran,Weijie Ding,Xu Cheng,Mengning Ding
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:365 (17): 2894-2899 被引量:4
标识
DOI:10.1002/adsc.202300555
摘要

Abstract Phthalimidine finds wide pharmaceutical applications and its deuterated derivative is supposed to exhibit enhanced stability towards metabolism. In this work, an electrochemically reductive deuteration strategy from phthalimide to phthalimidine‐ d 2 was achieved with D 2 O as a deuterium source at the reagent level in common solvents. This approach showed broad compatibility with a variety of functional groups. Mechanistic investigations assisted by electrochemical analysis revealed a 4‐electron reduction pathway, and the coupled anodic oxygen evolution collectively maintains a neutral to mild basic conditions for the ongoing electrochemical reaction.
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