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The inclusion mode, characterization and cytotoxic activity evaluation of host-guest complex by β-cyclodextrin trimer with podophyllotoxin

化学 三聚体 环糊精 鬼臼毒素 表征(材料科学) 包合物 立体化学 包裹体(矿物) 寄主(生物学) 纳米技术 有机化学 二聚体 矿物学 生态学 生物 材料科学
作者
Haoqin Gao,Rui Qian,Dan Li,Mengbi Guo,Jing Yang,Rui Yang,Jihong Zhang
出处
期刊:Journal of Molecular Structure [Elsevier BV]
卷期号:1315: 138972-138972
标识
DOI:10.1016/j.molstruc.2024.138972
摘要

Podophyllotoxin (PPT) has a powerful anti-tumor effect on many types of tumors. Its non-specific toxicity and limited solubility in water make it difficult to use in clinical settings unfortunately. Macrocyclic molecules such as cyclodextrins provide a method to improve the water solubility of guest molecules by studying the host-guest interaction. In this study, the molecular recognition behavior of PPT as a guest was studied with β-cyclodextrin trimer (β-CD3) as the host. The results of DOSY NMR and ROESY NMR indicated that the three cavities of β-CD3 form an intramolecular inclusion complex with its own three triazoles. After adding PPT to intramolecular inclusion system, PPT molecule would compete with triazoles of β-CD3 for the cavity site, leading to the destroy of intramolecular inclusion complex and forming a 1:1 inclusion complex with a stability constant of 11710 M−1. In addition, PPT inclusion complex still maintained PPT's effective anti-cancer activity and the water solubility of PPT inclusion complex was 300 times higher than that of free PPT. Moreover, normal human colonic epithelial cells CCD841was essentially unaffected by β-CD3. Our research presents a concept for the advancement and utilization of β-CD3.
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