Dearomative Construction of 2D/3D Frameworks from Quinolines via Nucleophilic Addition/Borate‐Mediated Photocycloaddition

喹啉 环加成 化学 异喹啉 对映选择合成 亲核细胞 亲核加成 组合化学 催化作用 亲核芳香族取代 药物化学 亲核取代 有机化学
作者
Asuha Shimose,Shiho Ishigaki,Yu Sato,Juntaro Nogami,Naoyuki Toriumi,Masanobu Uchiyama,Ken Tanaka,Yuki Nagashima
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:63 (41) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/anie.202403461
摘要

Dearomative construction of multiply-fused 2D/3D frameworks, composed of aromatic two-dimensional (2D) rings and saturated three-dimensional (3D) rings, from readily available quinolines has greatly contributed to drug discovery. However, dearomative cycloadditions of quinolines in the presence of photocatalysts usually afford 5,6,7,8-tetrahydroquinoline (THQ)-based polycycles, and dearomative access to 1,2,3,4-THQ-based structures remains limited. Herein, we present a chemo-, regio-, diastereo-, and enantioselective dearomative transformation of quinolines into 1,2,3,4-THQ-based 6-6-4-membered rings without any catalyst, through a combination of nucleophilic addition and borate-mediated [2+2] photocycloaddition. Detailed mechanistic studies revealed that the photoexcited borate complex, generated from quinoline, organolithium, and HB(pin), accelerates the cycloaddition and suppresses the rearomatization that usually occurs in conventional photocycloaddition. Based on our mechanistic analysis, we also developed further photoinduced cycloadditions affording other types of 2D/3D frameworks from isoquinoline and phenanthrene.
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