Facile and General Electrochemical Diselenylation of Terminal Alkynes

区域选择性 电化学 原子经济 催化作用 化学 烯烃 纳米技术 组合化学 有机化学 材料科学 电极 物理化学
作者
Pan Zhou,Haoran Jiao,Kaikai Niu,Hongjian Song,Yuxiu Liu,Qingmin Wang
出处
期刊:ACS Sustainable Chemistry & Engineering [American Chemical Society]
卷期号:11 (6): 2607-2612 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acssuschemeng.2c06864
摘要

Difunctionalization of terminal alkynes is a cutting-edge method for producing trisubstituted alkenes. The methods employed, however, rely heavily on the use of organometallic species with harsh conditions or transition metal-catalyzed multicomponent radical-mediated transformations. Herein, we report an electrochemical diselenylation of terminal alkynes to afford trisubstituted alkenes in an antiselective fashion with 100% atom economy. Moreover, this method uses simple graphite as electrodes and MeCN as a solvent and does not require high temperatures, which affords trisubstituted alkenes with high regioselectivity. The success of the gram-scale reaction, great tolerance to multiple functional groups, and the functionalization of complex compounds all established the value of this green technology.
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