Gold(I)/Gold(III) Catalysis that Merges Oxidative Addition and π‐Alkene Activation

区域选择性 烯烃 芳基 氧化加成 化学 催化作用 氧化磷酸化 还原消去 组合化学 光化学 药物化学 有机化学 烷基 生物化学
作者
Mathilde Rigoulet,Olivier Thillaye du Boullay,Abderrahmane Amgoune,Didier Bourissou
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:59 (38): 16625-16630 被引量:121
标识
DOI:10.1002/anie.202006074
摘要

Abstract Heteroarylation of alkenes with aryl iodides was efficiently achieved with a (MeDalphos)AuCl complex through Au I /Au III catalysis. The possibility to combine oxidative addition of aryl iodides and π‐activation of alkenes at gold is demonstrated for the first time. The reaction is robust and general (>30 examples including internal alkenes, 5‐, 6‐, and 7‐membered rings). It is regioselective and leads exclusively to trans addition products. The (P,N) gold complex is most efficient with electron‐rich aryl substrates, which are troublesome with alternative photoredox/oxidative approaches. In addition, it provides a very unusual switch in regioselectivity from 5‐ exo to 6‐ endo cyclization between the Z and E isomers of internal alkenols.
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