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Synthesis of Metal-Free Chiral Covalent Organic Framework for Visible-Light-Mediated Enantioselective Photooxidation in Water

对映选择合成 化学 光催化 卟啉 共价键 催化作用 可见光谱 溴化铵 光化学 组合化学 溴化物 有机化学 肺表面活性物质 生物化学 物理 光电子学
作者
Xuan Kan,Jian‐Cheng Wang,Zhi Chen,Jiaqi Du,Jing‐Lan Kan,Wenyan Li,Yu‐Bin Dong
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (15): 6681-6686 被引量:98
标识
DOI:10.1021/jacs.2c01186
摘要

Although chiral covalent organic frameworks (CCOFs) presence grows in thermal asymmetric catalysis, their application in equally important asymmetric photocatalysis has yet to begin. Herein, we first report a propargylamine-linked and quaternary ammonium bromide decorated porphyrin-CCOF which can highly promote visible-light-driven enantioselective photooxidation of sulfides to sulfoxides in water and in air. This methodology has also been applied to the synthesis of (R)-modafinil, a wakefulness-promoting medication used for the treatment of excessive sleepiness. This research might open a new way for the application of CCOFs in asymmetric photocatalysis.
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