Eine neue Synthese von 7,8,9,10‐Tetrahydrocyclohept[ b ]indol‐6(5 H )‐onen

化学 环己酮 烷基 药物化学 芳基 立体化学 有机化学 催化作用
作者
Uwe Kuckländer,Hildegard Töberich
出处
期刊:Chemische Berichte [Wiley]
卷期号:114 (6): 2238-2244 被引量:22
标识
DOI:10.1002/cber.19811140620
摘要

p-Benzochinon (5a) und Methyl-p-benzochinon (5b) wurden mit N-Aryl- und N-Alkyl-monosubstituierten 2-(Aminomethylen)cyclohexanonen 4a–f umgesetzt. Die 2-Hydroxy-5-alkyl- bzw. -aryl-cyclohept-indol-6(5H)-on-Struktur 6a–j der Reaktionsprodukte wird spektroskopisch und chemisch bewiesen und ein Reaktionsverlauf angegeben. Durch Fischer-Cyclisierung eines Phenylhydrazons von 6h gelingt die Darstellung des Cyclohepta[2,1-b:3,4-b′]diindols 16. A New Synthesis of 7, 8, 9,10-Tetrahydrocyclohept[b]indol-6(5H)-ones p-Benzoquinone (5a) and methyl-p-benzoquinone (5b) reacts with N-aryl- and N-alkyl derivatives (4a–f) of 2-(aminomethylene)cyclohexanone to yield 2-hydroxy-5-alkyl- or -aryl-cyclohept-indol-6(5H)-ones 6a–j, the structure of which is proved by spectroscopic and chemical methods. A pathway for the reaction is given. By Fischer Cyclisation of the phenylhydrazone cyclohepta[2,1-b:3,4-b′]diindole 16 is prepared from 6h.
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