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Synthesis and Binding Properties of Anion Receptors Containing Multiple Hydrogen Bond Donors

化学 吲哚试验 氢键 酰胺 受体 结合亲和力 丙二酸 己二酸 分子 立体化学 尿素 亲缘关系 药物化学 高分子化学 有机化学 生物化学
作者
Ji‐Yeon Lee,Minhee Lee,Kyu‐Sung Jeong
出处
期刊:Supramolecular Chemistry [Informa]
卷期号:19 (4-5): 257-263 被引量:32
标识
DOI:10.1080/10610270701294472
摘要

A new biindolyl scaffold, 7,7′-diamino-2,2′-biindolyl, 2 was efficiently synthesized and modified into anion receptors 9 and 10 with extended hydrogen bond donors. The receptor 9 possesses two indole NHs and two amide NHs, while 10 contains two indole NHs and four urea NHs. The receptors 9 and 10 bind oxoanions such as phosphates and carboxylates by multiple hydrogen bonds in DMSO, both of which bind two or three orders of magnitudes higher than does a reference molecule 8 with only two indole NHs. In addition, binding affinities of 10 with a series of dicarboxylates were also investigated, showing the association constants in between 1.6 × 105 M− 1 (malonate) and 8.1 × 105 M− 1 (adipate) in 10% (v/v) MeOH/DMSO at 22 ± 1°C.
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