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Studies in heterocyclic chemistry. Part IV. Kinetics and mechanisms for the hydrolysis of benzoxazoles

化学 共轭酸 亲核细胞 氢氧化物 水解 高氯酸盐 四面体羰基加成物 结合 苯并恶唑 动力学 酸催化 无机化学 药物化学 酸水解 离子 催化作用 有机化学 数学分析 数学 物理 量子力学
作者
Peter F. Jackson,K. J. Morgan,Andrew M. Turner
出处
期刊:Journal of the Chemical Society 卷期号: (11): 1582-1582 被引量:21
标识
DOI:10.1039/p29720001582
摘要

Under acidic conditions simple benzoxazoles hydrolyse principally to the corresponding amidophenols. For benzoxazole and 2-methylbenzoxazole the reactions show acid catalysis for solutions of low acidity but retardation at higher acidities corresponding to a change in rate-determining step from nucleophilic attack on the conjugate acid to fission of the ring C–O bond in the resultant tetrahedral intermediate. A related pathway is observed for 2-trifluoromethylbenzoxazole but the different dependence on pH is attributed to a change as the pH increases from nucleophilic attack on the conjugate acid to attack on the free base and finally to attack by hydroxide ion. The retardation of hydrolysis of 1,2-dimethylbenzoxazolium perchlorate with increasing acidity follows expectation for attack by hydroxide ion and water and confirms that in contrast with other imidates, for benzoxazoles product formation may become rate determining at low pH.
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