Chemically Stable Carbazole-Based Imine Covalent Organic Frameworks with Acidochromic Response for Humidity Control Applications

化学 亚胺 吸附 咔唑 解吸 共价键 共价有机骨架 化学工程 光化学 物理化学 有机化学 工程类 催化作用
作者
Leisan Gilmanova,Volodymyr Bon,Leonid Shupletsov,Darius Pohl,Marcus Rauche,Eike Brunner,Stefan Kaskel
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:143 (44): 18368-18373 被引量:39
标识
DOI:10.1021/jacs.1c07148
摘要

Isoreticular chemically stable two-dimensional imine covalent organic frameworks (COFs), further denoted as DUT-175 and DUT-176, are obtained in a reaction of 4,4'-bis(9H-carbazol-9-yl)biphenyl tetraaldehyde with phenyldiamine and benzidine. The crystal structures, solved and refined from the powder X-ray diffraction data and confirmed by high-resolution transmission electron microscopy, indicate AA-stacked layer structures. Both structures feature distorted hexagonal channel pores, assuring remarkable porosity (SBET = 1071 m2 g-1 for DUT-175 and SBET = 1062 m2 g-1 for DUT-176), as confirmed by adsorption of gases and vapors. The complex conjugated π system of the COFs involves electron-rich carbazole building units, which in combination with the imine groups allow reversible pH-dependent protonation of the frameworks, accompanied by charge transfer and shift of the absorption bands in the UV-vis spectrum. The sigmoidal shape of the water vapor adsorption and desorption isotherms with a steep adsorption step at p/p0 = 0.4-0.6 in combination with excellent stability over dozens of adsorption and desorption cycles ranks these COFs among the best materials for indoor humidity control applications.
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