Iridium‐Catalyzed Ligand‐Controlled Remote para‐Selective C−H Activation and Borylation of Twisted Aromatic Amides

硼酸化 化学 配体(生物化学) 催化作用 反应性(心理学) 组合化学 基质(水族馆) 选择性 立体化学 有机化学 芳基 受体 病理 替代医学 地质学 海洋学 医学 烷基 生物化学
作者
Md Emdadul Hoque,Ranjana Bisht,Anju Unnikrishnan,Sayan Dey,Mirja Md Mahamudul Hassan,Saikat Guria,R.N. Rai,Raghavan B. Sunoj,Buddhadeb Chattopadhyay
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (27) 被引量:32
标识
DOI:10.1002/anie.202203539
摘要

A method of para-selective borylation of aromatic amides is described. The borylation proceeded via an unprecedented substrate-ligand distortion between the twisted aromatic amides and a newly designed ligand framework (defa) that is different from the traditionally used ligand (dtbpy) for the C-H borylation reactions. The designed ligand framework (defa) has led to the development of a new type of catalytic system that shows excellent para selectivity for a range of aromatic amides. Moreover, the designed ligand has shown excellent reactivity and selectivity for a range of heterocyclic aromatic amides. The identification of key transition states and intermediates using the DFT computations associated with the three regio-isomeric pathways revealed that the most efficient catalytic pathway with the defa ligand leads to the para borylation while in the case of bpy the borylation at the para and meta sites compete.
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