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Isolation, Structural Elucidation, and α-Glucosidase Inhibitory Activities of Triterpenoid Lactones and Their Relevant Biogenetic Constituents from Ganoderma resinaceum

拉诺司坦 化学 化学结构 部分 立体化学 有机化学 乙醚 萜烯 三萜 医学 病理 替代医学
作者
Xian-Qiang Chen,Ligen Lin,Jing Wang,Lingxiao Chen,Yuping Tang,Hongmei Luo,Shaoping Li
出处
期刊:Molecules [MDPI AG]
卷期号:23 (6): 1391-1391 被引量:7
标识
DOI:10.3390/molecules23061391
摘要

Ganoderma resinaceum has been used as an ethnomedicine for lowering blood sugar. To clarify the bioactive chemical constituents contributing to lower blood sugar, chemical investigation on the fruiting bodies of Ganoderma resinaceum was conducted by chromatographic techniques, and led to the isolation of 14 compounds. Their structures were elucidated as triterpenoid lactones (1–4 and 8) and ganoderma acids (5–7 and 9–14) based on the analysis of extensive spectroscopy (mass spectrometry (MS), nuclear magnetic resonance (NMR), infrared (IR), and ultraviolet (UV)) and comparison with literature data. Compounds 3, 5, 6, and 9–14 were evaluated for α-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1–7 are new compounds. Compounds 1–4 and 8 were characteristic of an oxaspirolactone moiety, consisting of a five-membered ether ring, a five-membered lactone ring, and a characteristic C-23 spiro carbon. It is rare for natural products that such an oxaspirolactone moiety occurred in the lanostane-type triterpenoids. Compounds 5–7 and 9–14 may be important intermediates of the biosynthetic pathways of 1–4 and 8. Compounds 1 and 2 showed more potent inhibitory activity against α-glucosidase compared with the positive control drug acarbose with IC50 value of 0.75 ± 0.018 mM and 1.64 ± 0.022 mM, respectively.
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