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Cyclopentene Annulations of Alkene Radical Cations with Vinyl Diazo Species Using Photocatalysis

重氮 环加成 环戊烯 烯烃 环丙烷化 亲核细胞 化学 电泳剂 光催化 光化学 有机化学 药物化学 催化作用
作者
Francisco Sarabia,Qiankun Li,Eric M. Ferreira
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:57 (34): 11015-11019 被引量:53
标识
DOI:10.1002/anie.201805732
摘要

A direct (3+2) cycloaddition between alkenes and vinyl diazo reagents using either Cr or Ru photocatalysis is described. The intermediacy of a radical cation species enables a nucleophilic interception by vinyl diazo compounds, a departure from their traditional electrophilic behavior. A variety of cyclopentenes are synthesized using this method, and experimental insights implicate a direct cycloaddition instead of a cyclopropanation/rearrangement process.
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