11C-, 12C-, and 13C-cyanation of electron-rich arenes via organic photoredox catalysis

合成子 氰化 化学 氰化物 芳基 Pet成像 组合化学 催化作用 烷基 有机化学 正电子发射断层摄影术 医学 放射科
作者
Xuedan Wu,Wei Chen,Natalie Holmberg‐Douglas,Gerald Thomas Bida,Xianshuang Tu,Xingcong Ma,Zhanhong Wu,David A. Nicewicz,Zibo Li
出处
期刊:Chem [Elsevier]
卷期号:9 (2): 343-362 被引量:8
标识
DOI:10.1016/j.chempr.2022.12.007
摘要

As a non-invasive imaging technology, positron emission tomography (PET) plays a crucial role in personalized medicine, including early diagnosis, patient screening, and treatment monitoring. The advancement of PET research depends on the discovery of new PET agents, which requires the development of simple and efficient radiolabeling methods in many cases. As bioisosteres for halogen and carbonyl moieties, nitriles are important functional groups in pharmaceutical and agrochemical compounds. Here, we disclose a mild organophotoredox-catalyzed method for efficient cyanation of a broad spectrum of electron-rich arenes, including abundant and readily available veratroles and pyrogallol trimethyl ethers. Notably, the transformations not only are compatible with various affordable 12C and 13C-cyanide sources, but also could be applied to carbon-11 synthons to incorporate [11C]nitriles into arenes. The aryl [11C]nitriles can be further derivatized to [11C]carboxylic acids, [11C]amides, and [11C]alkyl amines. The newly developed reaction can serve as a powerful tool for generating new PET agents.
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