Effects of Halogenation on Quinoline‐Malononitrile‐based AIEgens: Photophysical Properties Investigation and Wash‐Free Imaging

丙二腈 荧光 光化学 卤素 喹啉 化学 卤化 发色团 吸收(声学) 聚集诱导发射 光漂白 分子 材料科学 有机化学 烷基 催化作用 物理 量子力学 复合材料
作者
Lei Feng,Fanda Meng,Guangle Niu
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:18 (11)
标识
DOI:10.1002/asia.202300163
摘要

Developing halogen-functionalized fluorescent dyes with intriguing photophysical properties, including enhanced photostability, is particularly important for bioimaging. In this work, we synthesized two new halogen-functionalized aggregation-induced emission (AIE)-active molecules, DQMF-OH and DQMCl-OH, based on the quinoline-malononitrile chromophore. The halogen effect on the photophysical characteristics was detailedly studied by absorption and fluorescence spectroscopy, density functional theory calculations, and crystal structures. Compared with non-halogen substituted AIE luminogen (AIEgen) DQM-OH, the halogen substituted DQMF-OH and DQMCl-OH exhibited red-shifted absorptions and emissions in the solution and solid state. In addition, DQMF-OH and DQMCl-OH also possessed enhanced fluorescence toward viscosity changes. These AIEgens served as remarkable imaging tools for cell tracking in a wash-free manner. Furthermore, DQMF-OH and DQMCl-OH showed much more excellent photobleaching resistance than DQM-OH. Our work sheds new light on developing fluorescent halogenated dyes with enhanced photophysical performances for biological applications.
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