Phosphine Catalysis of the Fluorination of Unactivated Tertiary Alkyl Chlorides under Mild and Convenient Conditions

化学 磷化氢 烷基 电泳剂 催化作用 有机化学 卤化物 亲电氟化 卤化
作者
Zhuo‐Yan Wang,Dylan J. Freas,Gregory C. Fu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (46): 25093-25097 被引量:9
标识
DOI:10.1021/jacs.3c11042
摘要

Due to the significance of organofluorine compounds in disciplines ranging from medicine to agriculture to materials science, the invention of new methods for the creation of carbon–fluorine bonds is an important objective. Among the underdeveloped dimensions in this area are the fluorination of hindered alkyl halides (particularly chlorides) and the discovery of catalysts for such fluorination processes. Herein, we report a mild method for the fluorination of unactivated tertiary alkyl chlorides (and bromides), catalyzed by inexpensive PPh3. This straightforward process is compatible with a range of hindered electrophiles and a variety of functional groups.
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