Cobaltaelectro-Catalyzed C–H Annulation with Allenes for Atropochiral and P-stereogenic Compounds: Late-stage Diversification and Continuous Flow Scale up

对映选择合成 立体中心 废止 催化作用 化学 组合化学 立体化学 有机化学
作者
Lin Ye,Tristan von Münchow,Lutz Ackermann
标识
DOI:10.26434/chemrxiv-2023-7g4z2
摘要

The 3d metallaelectro-catalyzed C–H activation has been identified as an increasingly viable strategy to access valuable organic molecules in a sustainable fashion under exceedingly mild reaction conditions. However, the development of enantioselective 3d metallaelectro-catalyzed C–H activation is very challenging and in its infancy. Here, we disclose the merger of cobaltaelectro-catalyzed C–H activation with asymmetric catalysis for the highly enantioselective annulation of allenes. A broad range of C–N axially chiral and P-stereogenic compounds were thereby obtained in good yields of up to 98% with excellent enantioselectivities of up to >99% ee. The practicality of this approach was demonstrated by the diversification of complex bioactive compounds and drug molecules as well as decagram-scale enantioselective electrocatalysis in continuous flow.

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