Rh(iii)-catalyzed direct C–H/C–H cross-coupling of quinones with arenes assisted by a directing group: identification of carbazole quinones as GSKβ inhibitors

化学 咔唑 催化作用 组合化学 联轴节(管道) 鉴定(生物学) 群(周期表) 立体化学 光化学 有机化学 植物 机械工程 生物 工程类
作者
Youngtaek Moon,Yu Jeong Jeong,Daehyuk Kook,Sungwoo Hong
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:13 (13): 3918-3923 被引量:55
标识
DOI:10.1039/c4ob02624a
摘要

Rh-catalyzed direct C-H/C-H cross-coupling reaction of various (hetero)arenes with quinones is developed. This protocol is effective for a broad range of both quinone and arene substrates and a wide range of directing groups for this reaction, affording structurally diverse aryl-substituted quinones with high synthetic utility. Moreover, the present synthetic route allowed for the rapid construction of the carbazole quinone moiety that was identified as a new inhibitor scaffold for GSKβ.
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