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α-Glucosidase inhibitory phenylpropanoid-dihydrochalcone hybrids from the leaves of medicinal plant Malus hupehensis (Pamp.) Rehder

苯丙素 查尔酮 韧皮部 化学 立体化学 植物 生物化学 生物 生物合成
作者
Lin-Lin Yuan,Bao‐Bao Shi,Tao Feng,Rong Huang,Zheng-Hui Li,He‐Ping Chen,Ji‐Kai Liu
出处
期刊:Phytochemistry [Elsevier]
卷期号:204: 113421-113421 被引量:5
标识
DOI:10.1016/j.phytochem.2022.113421
摘要

Eight undescribed phenylpropanoid-dihydrochalcone hybrids, namely (+)- and (-)-malahupin A, (+)- and (-)-malahupin B, (±)-malahupin C, malahupinosides A and B, 7‴-epi-malahupinoside B, together with two known compounds, phloretin and phlorizin, were isolated from the leaves of the folk medicinal plant Malus hupehensis. Their structures were elucidated by extensive NMR and MS spectroscopic methods, chiral-phase analysis, and ECD calculations. Compounds (+)-malahupin B and malahupinoside B showed weak inhibition activities against the nitric oxide production in liposaccharide-induced murine RAW264.7 macrophages with IC50 values of 36.7 and 27.0 μM, respectively. Compounds (+)- and (-)-malahupin A, (+)- and (-)-malahupin B exhibited significant α-glucosidase inhibitory activity, with IC50 values of 22.5, 19.1, 19.2, and 17.4 μM, respectively. The postulated biosynthetic pathways to these hybrid compounds were proposed. This work represents the first report of the natural phenylpropanoid-dihydrochalcone hybrid compound, and lays foundation for the study on the bioactive principles of the ethnic hypoglycemic medicinal plant.
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