Enantioselective Synthesis of Dispirooxindole Derivatives via Asymmetric Catalytic Cascade Reactions

立体中心 化学 对映选择合成 角鲨胺 部分 双功能 产量(工程) 催化作用 邻接 级联反应 级联 立体化学 组合化学 有机催化 有机化学 冶金 材料科学 色谱法
作者
Xiu‐Qin Hu,Peng‐Fei Xu,Rui Ma,Jialü Zhang
出处
期刊:Synthesis [Georg Thieme Verlag KG]
卷期号:55 (12): 1929-1939 被引量:1
标识
DOI:10.1055/a-2017-4738
摘要

Abstract A series of optically active 3,3′-pyrrolidinyl-dispirooxindole derivatives containing a CF3 moiety have been efficiently constructed through asymmetric catalytic cascade reactions catalyzed by cinchona-derived bifunctional squaramide catalyst, bearing four contiguous stereogenic centers, two of which are vicinal spiro-stereocenters. Additionally, a wide range of substituted products were achieved with moderate to high yields (up to 99% yield) and excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr for all cases and up to 99% ee).
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