已入深夜,您辛苦了!由于当前在线用户较少,发布求助请尽量完整的填写文献信息,科研通机器人24小时在线,伴您度过漫漫科研夜!祝你早点完成任务,早点休息,好梦!

Highly Stereoselective Biocatalytic One-Pot Synthesis of Chiral Saturated Oxygen Heterocycles by Integration of a Biosynthetic Heterocyclase into Multiple-Enzyme Cascades

化学 生物催化 四氢吡喃 酰胺 硫酯酶 脂肪酶 组合化学 生物合成 硫酯 立体化学 有机化学 催化作用 戒指(化学) 离子液体
作者
Theresa Roß-Taschner,Sebastian Derra,Jörg Stang,Luca Schlotte,Anthony Putratama,Frank Hahn
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:: 13420-13428
标识
DOI:10.1021/acscatal.4c03692
摘要

The secondary metabolism is a rich source of enzymes with new synthetically attractive activities that have not yet been integrated into the toolbox of biocatalysis. Chiral saturated oxygen heterocycles (CSOHs) are abundant structural elements of natural products and other value-added compounds. We present a biocatalytic method for the synthesis of CSOHs from readily accessible precursors that combines an intramolecular oxa-Michael addition (IMOMA)-catalyzing cyclase (CYC) from a biosynthetic pathway with alcohol dehydrogenases (ADHs) and thioester-derivatizing enzymes. The one-pot ADH–CYC reaction enables access to various tetrahydropyran (THP) and tetrahydrofuran thioesters under control of up to four stereocenters. These products are readily convertible into useful CSOH ketone, amide, aldehyde/alcohol, ester, and carboxylic acid building blocks by chemical and enzymatic means. The extendibility to more complex multienzyme cascades was demonstrated by the addition of a thioesterase and a carboxylic acid reductase, allowing the straightforward chemoenzymatic synthesis of the natural product (−)-civet, a new derivative, and a THP alcohol. The integration of IMOMA cyclases into enzymatic cascades allows better exploitation of the high synthetic potential of this new group of ring-forming enzymes and expands the repertoire for the synthesis of pharmacologically relevant CSOHs as a highly selective and versatile alternative. This approach will be adaptable for the synthesis of a wide range of CSOHs by varying ADHs, IMOMA cyclases, and modifying enzymes.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
大幅提高文件上传限制,最高150M (2024-4-1)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
小熊妮子爱喝草莓乌龙茶完成签到 ,获得积分10
1秒前
zhang完成签到 ,获得积分10
3秒前
笨笨完成签到,获得积分10
4秒前
诸乘风完成签到,获得积分10
8秒前
hyde完成签到,获得积分10
8秒前
11秒前
15秒前
史前巨怪完成签到,获得积分10
15秒前
虚心的海雪完成签到 ,获得积分10
17秒前
许三问完成签到 ,获得积分0
17秒前
明明发布了新的文献求助10
17秒前
自由从筠完成签到 ,获得积分10
23秒前
shweah2003完成签到,获得积分10
27秒前
sniper111发布了新的文献求助30
29秒前
长隆完成签到 ,获得积分10
31秒前
明明完成签到,获得积分10
32秒前
彭于晏应助yee采纳,获得10
37秒前
落落完成签到 ,获得积分0
37秒前
42秒前
46秒前
48秒前
隐形曼青应助yihui1113采纳,获得10
51秒前
圆圆酱完成签到 ,获得积分10
52秒前
绵绵完成签到 ,获得积分10
53秒前
53秒前
iwaking完成签到,获得积分10
55秒前
sniper111发布了新的文献求助10
57秒前
英俊的铭应助xudonghui采纳,获得10
59秒前
xudonghui完成签到,获得积分10
1分钟前
oscar完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
sniper111完成签到,获得积分0
1分钟前
苦杏仁应助知性的幻巧采纳,获得10
1分钟前
xudonghui发布了新的文献求助10
1分钟前
传奇3应助奋斗的伟宸采纳,获得10
1分钟前
1分钟前
1分钟前
医路通行发布了新的文献求助10
1分钟前
Man发布了新的文献求助10
1分钟前
1分钟前
高分求助中
Evolution 10000
ISSN 2159-8274 EISSN 2159-8290 1000
Becoming: An Introduction to Jung's Concept of Individuation 600
Ore genesis in the Zambian Copperbelt with particular reference to the northern sector of the Chambishi basin 500
A new species of Coccus (Homoptera: Coccoidea) from Malawi 500
A new species of Velataspis (Hemiptera Coccoidea Diaspididae) from tea in Assam 500
PraxisRatgeber: Mantiden: Faszinierende Lauerjäger 500
热门求助领域 (近24小时)
化学 医学 生物 材料科学 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 基因 遗传学 催化作用 物理化学 免疫学 量子力学 细胞生物学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 3162208
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 2813263
关于积分的说明 7899460
捐赠科研通 2472489
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1316444
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 631317
版权声明 602142