Homemade Solution of NaOD in D2O: Applications in the Field of Stilbene‐d1 Synthesis

化学 水溶液 有机化学 量子力学 物理
作者
Keisuke Imai,Naohito Tomita,H. Fujioka,Mako Kamiya,Riku Ogasahara,Kazuho Ban,Hyoga Shimizu,Takayoshi Ishimoto,Hironao Sajiki,Shuji Akai,Yoshinari Sawama
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:12 (3)
标识
DOI:10.1002/ajoc.202200690
摘要

Abstract The development of deuterium‐incorporation method is eagerly desired. A solution of sodium deuteroxide in deuterium oxide (NaOD in D 2 O) was simply prepared by mixing D 2 O and t ‐BuONa. Subsequently, the t ‐BuOD layer, generated under conditions of the salting‐out effect, was separate. The purity (volume of the contaminated t ‐BuOD as side‐product) of the homemade NaOD in D 2 O was evaluated by 1 H NMR and Raman analyses. NaOD in D 2 O was used for the one‐pot synthesis of mono‐deuterated trans ‐stilbene (stilbene‐ d 1 ) in the aqueous Horner‐Wadsworth‐Emmons reaction. The present method can be widely applied to synthesize the various mono‐deuterated stilbene derivatives with high deuterium content. Additionally, the obtained mono‐deuterated stilbene derivatives could be successfully converted to various deuterated compounds.
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