Secondary Alkylation of Arenes via the Borono–Catellani Strategy

化学 烷基化 非对映体 芳基 电泳剂 试剂 烷基 组合化学 手性助剂 基质(水族馆) 有机化学 对映选择合成 催化作用 海洋学 地质学
作者
Haiyun Peng,Dandan Wang,Jinxiang Ye,Ze‐Shui Liu,Zewen Zhu,X. Fu,Chang Liu,Hengjiang Cong,Hong‐Gang Cheng,Qianghui Zhou
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
被引量:1
标识
DOI:10.1021/jacs.4c15956
摘要

A modular platform technology for the synthesis of α-aryl carbonyl derivatives via Borono-Catellani-type secondary alkylation of arenes is presented. This practical method features a broad substrate scope regarding aryl boronic acid catechol esters, secondary alkyl bromides, and diversified terminating reagents (e.g., olefins, alkynes, and Zn(CN)2), mild reaction conditions, and good functional-group tolerance. Importantly, the asymmetric version based on a dynamic kinetic asymmetric transformation (DyKAT) has also been realized by introducing the 1:1 diastereomeric mixture of α-bromo carboxamides bearing an Evans chiral auxiliary as the electrophiles, and constantly excellent diastereoselectivities (>20:1 d.r.) are obtained. Notably, the obtained chiral products can be readily transformed into diversified enantioenriched α-aryl propionic acid derivatives, laying a solid foundation for the discovery of new NSAIDs. Through mechanistic studies and DFT calculations, a critical stereoretentive oxidative addition step is revealed in this Borono-Catellani secondary alkylation reaction, and the origins of stereodiscrimination of this DyKAT are well explained.
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