Expanding the Scope of C-Glycoside Synthesis from Unstable Organolithium Reagents Using Flow Microreactors

化学 微型反应器 范围(计算机科学) 试剂 流动化学 组合化学 糖苷 有机化学 立体化学 催化作用 程序设计语言 计算机科学
作者
Hiromichi V. Miyagishi,Yusuke Kimuro,Yosuke Ashikari,Aiichiro Nagaki
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:26 (23): 5032-5036
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c01698
摘要

C-glycosides are versatile scaffolds for drugs and bioactive compounds. The common organolithium-based synthesis of C-glycosides is limited by low reaction temperatures and a restricted substrate scope. To address these issues, a flow microreactor (FMR) was utilized for rapid mixing and precise temperature control, enabling C-glycoside synthesis at temperatures up to 40 °C and expanding the substrate scope. Continuous C-glycoside synthesis was achieved with a throughput of 21.9 g h–1, demonstrating the industrial potential of FMRs.

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