Enantiospecific sp2–sp3 coupling of secondary and tertiary boronic esters

化学 试剂 电泳剂 铃木反应 硼酸 有机化学 生物分子 组合化学 芳基 催化作用 烷基 生物化学
作者
Amadeu Bonet,Marcin Odachowski,Daniele Leonori,Stéphanie Essafi,Varinder K. Aggarwal
出处
期刊:Nature Chemistry [Springer Nature]
卷期号:6 (7): 584-589 被引量:373
标识
DOI:10.1038/nchem.1971
摘要

The cross-coupling of boronic acids and related derivatives with sp(2) electrophiles (the Suzuki-Miyaura reaction) is one of the most powerful C-C bond formation reactions in synthesis, with applications that span pharmaceuticals, agrochemicals and high-tech materials. Despite the breadth of its utility, the scope of this Nobel prize-winning reaction is rather limited when applied to aliphatic boronic esters. Primary organoboron reagents work well, but secondary and tertiary boronic esters do not (apart from a few specific and isolated examples). Through an alternative strategy, which does not involve using transition metals, we have discovered that enantioenriched secondary and tertiary boronic esters can be coupled to electron-rich aromatics with essentially complete enantiospecificity. As the enantioenriched boronic esters are easily accessible, this reaction should find considerable application, particularly in the pharmaceutical industry where there is growing awareness of the importance of, and greater clinical success in, creating biomolecules with three-dimensional architectures.
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