Design and Development of a Bioorthogonal, Visualizable and Mitochondria‐Targeted Hydrogen Sulfide (H2S) Delivery System

生物正交化学 化学 硫化氢 噻吩 组合化学 线粒体 取代基 生物物理学 光化学 立体化学 点击化学 有机化学 生物化学 生物 硫黄
作者
Yinghan Chen,Ruohan Zhao,Cheng Tang,Chun Zhang,Wenyuan Xu,Luyan Wu,Yuqi Wang,Deju Ye,Yong Liang
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (6) 被引量:30
标识
DOI:10.1002/anie.202112734
摘要

Hydrogen sulfide (H2 S) is an important endogenous gasotransmitter, but the targeted delivery and real-time feedback of exogenous H2 S are still challenging. With the aid of density functional theory (DFT) calculations, we designed a new 1,3-dithiolium-4-olate (DTO) compound, which can react with a strained alkyne via the 1,3-dipolar cycloaddition and the retro-Diels-Alder reaction to generate carbonyl sulfide (COS) as the precursor of H2 S, and a thiophene derivative with turn-on fluorescence. Moreover, the diphenylamino substituent in DTO greatly increases the mitochondrial targeting of this H2 S delivery system. Such a bioorthogonal click-and-release reaction has integrated three functions in one system for the first time: (1) in situ controllable H2 S release, (2) concomitant fluorescence response, and (3) mitochondria-targeted delivery. In addition, we investigated the mitochondrial membrane potential loss alleviation by using this system in H9c2 cells under oxidative stress.
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