Ni-Catalyzed Decarboxylative Silylation of Alkynyl Carbonates: Access to Chiral Allenes via Enantiospecific Conversions

硅烷化 化学 合成子 艾伦 催化作用 试剂 SN2反应 有机化学 药物化学 组合化学
作者
Kun Guo,Qian Zeng,Alba Villar‐Yanez,Carles Bó,Arjan W. Kleij
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (2): 637-641 被引量:21
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.1c04086
摘要

A Ni-mediated decarboxylative silylation of alkynyl cyclic carbonates used as versatile propargylic surrogates is reported affording a wide range of highly substituted 2,3- and 3,4-allenol products in good yields. The formal cross-coupling between a tentative intermediate Ni(allenyl) and the silyl reagent was further extended to enantiospecific conversions providing access to chiral allene synthons. This protocol marks the first Ni-catalyzed propargylic silylation proceeding through an SN2' manifold.
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