Oxidation of CuII to CuIII, Free Radical Production, and DNA Cleavage by Hydroxy-salen−Copper Complexes. Isomeric Effects Studied by ESR and Electrochemistry

化学 激进的 氧化还原 氧化剂 电化学 循环伏安法 对苯二酚 无机化学 核酸酶 乙二胺 光化学 电子顺磁共振 药物化学 DNA 有机化学 物理化学 生物化学 物理 电极 核磁共振
作者
Eric Lamour,Sylvain Routier,Jean‐Luc Bernier,Jean‐Pierre Catteau,Christian Bailly,Hervé Vezin
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:121 (9): 1862-1869 被引量:138
标识
DOI:10.1021/ja982221z
摘要

A series of copper complexes of bis(hydroxysalicylidene)ethylenediamine (hydroxy-salens) have been synthesized. The hydroxy group in the ortho, meta, or para position on each salicylidene unit was added to reinforce the stability of the copper complex and to create a hydroquinone system cooperating with the copper redox system to facilitate the spontaneous formation of oxidizing CuIII species. Cyclic voltammetry and ESR spectroscopy in combination with electrochemistry and spin trapping experiments have been used to characterize the structure and the redox state of the hydroxy-salen−copper complexes and to evidence the production of oxygen-based free radicals. A complete set of magnetic values were determined. In addition, we studied the capacity of complexes 3a,b,c to cleave DNA in the absence of activating agents. The meta isomer 3b does not generate oxygen radicals, and as a result it cannot cleave DNA. In sharp contrast, the para isomer 3c and to a lower extent the ortho isomer 3a exhibit nuclease activities in relation to their capacities to produce oxygen radicals. Electrochemistry provides unequivocal evidence for the formation of CuIII species with compounds 3a and 3c, but not with 3b. The nuclease activity correlates well with the ability of the hydroxy-salens to form the oxidizing CuIII species. The redox properties and therefore the DNA cleaving activities of the complexes depend crucially on the position of the OH groups which contribute significantly to stabilize the square planar copper complexes. The present work supports the hypothesis that a hydroquinone system can cooperate with a redox metal system to trigger DNA cleavage. The design of metallo(hydroxy-salens) provides an original route for the development of self-activated chemical nucleases.
最长约 10秒,即可获得该文献文件

科研通智能强力驱动
Strongly Powered by AbleSci AI
更新
PDF的下载单位、IP信息已删除 (2025-6-4)

科研通是完全免费的文献互助平台,具备全网最快的应助速度,最高的求助完成率。 对每一个文献求助,科研通都将尽心尽力,给求助人一个满意的交代。
实时播报
江三村完成签到 ,获得积分10
刚刚
量子星尘发布了新的文献求助10
18秒前
CyberHamster完成签到,获得积分10
28秒前
xiaohong完成签到,获得积分10
31秒前
朱比特完成签到,获得积分10
32秒前
33秒前
zmuzhang2019发布了新的文献求助10
39秒前
onestepcloser完成签到 ,获得积分0
39秒前
zoe完成签到 ,获得积分10
40秒前
发嗲的慕蕊完成签到 ,获得积分10
41秒前
Linson完成签到,获得积分10
42秒前
顾矜应助赵三岁采纳,获得10
56秒前
yyy2025完成签到,获得积分10
1分钟前
木雨亦潇潇完成签到,获得积分10
1分钟前
香蕉觅云应助nine2652采纳,获得10
1分钟前
量子星尘发布了新的文献求助10
1分钟前
芳华如梦完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
1分钟前
1分钟前
土豆丝完成签到 ,获得积分10
1分钟前
琦琦完成签到,获得积分10
1分钟前
zzzz完成签到,获得积分20
1分钟前
GEZIKU完成签到 ,获得积分10
1分钟前
1分钟前
1分钟前
赵三岁发布了新的文献求助10
1分钟前
wwb完成签到,获得积分10
1分钟前
1分钟前
2分钟前
肯德基没有黄焖鸡完成签到 ,获得积分10
2分钟前
能干冰露完成签到,获得积分10
2分钟前
牛奶拌可乐完成签到 ,获得积分10
2分钟前
量子星尘发布了新的文献求助30
2分钟前
周小鱼完成签到 ,获得积分10
2分钟前
2分钟前
2分钟前
老张完成签到,获得积分10
2分钟前
2分钟前
zhugao完成签到,获得积分10
2分钟前
高分求助中
【提示信息,请勿应助】关于scihub 10000
Les Mantodea de Guyane: Insecta, Polyneoptera [The Mantids of French Guiana] 3000
徐淮辽南地区新元古代叠层石及生物地层 3000
The Mother of All Tableaux: Order, Equivalence, and Geometry in the Large-scale Structure of Optimality Theory 3000
Handbook of Industrial Diamonds.Vol2 1100
Global Eyelash Assessment scale (GEA) 1000
Picture Books with Same-sex Parented Families: Unintentional Censorship 550
热门求助领域 (近24小时)
化学 材料科学 医学 生物 工程类 有机化学 生物化学 物理 内科学 纳米技术 计算机科学 化学工程 复合材料 遗传学 基因 物理化学 催化作用 冶金 细胞生物学 免疫学
热门帖子
关注 科研通微信公众号,转发送积分 4038039
求助须知:如何正确求助?哪些是违规求助? 3575756
关于积分的说明 11373782
捐赠科研通 3305574
什么是DOI,文献DOI怎么找? 1819239
邀请新用户注册赠送积分活动 892655
科研通“疑难数据库(出版商)”最低求助积分说明 815022