Photoswitchable Organic Mixed Valence in Dithienylcyclopentene Systems with Tertiary Amine Redox Centers

化学 价(化学) 叔胺 转换 电化学 胺气处理 氧化还原 分子 价键理论 自由基离子 光化学 无机化学 高分子化学 有机化学 离子 电极 物理化学 分子轨道 工程类 电气工程 传输(电信)
作者
Bice He,Oliver S. Wenger
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:133 (42): 17027-17036 被引量:51
标识
DOI:10.1021/ja207025x
摘要

The electronic structures of the radical cations of two dithienylperfluorocyclopentene molecules with appended tertiary amine units were investigated by electrochemical and optical spectroscopic methods. The through-bond N-N distances in the photocyclized (closed) forms of the two systems are 9.3 and 17.6 Å, respectively, depending on whether the nitrogen atoms are attached directly to the two thienyl units or whether xylyl spacers are in between. In the case of the radical cation with the longer N-N distance, photocyclization of the dithienylperfluorocyclopentene core induces a changeover from class I to class II mixed valence behavior. In the case of the shorter system, the experimental data is consistent with assignment of the photocyclized form to a class III mixed valence species.
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