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Facile Preparation of 3‐Acetamido‐5‐acetylfuran from N‐Acetyl‐d‐glucosamine by using Commercially Available Aluminum Salts

化学 产量(工程) 马来酰亚胺 溶剂 二甲基甲酰胺 脱水 有机化学 组合化学 色谱法 材料科学 生物化学 冶金
作者
Daniele Padovan,Hirokazu Kobayashi,Atsushi Fukuoka
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:13 (14): 3594-3598 被引量:52
标识
DOI:10.1002/cssc.202001068
摘要

3-Acetamido-5-acetylfuran (3A5AF) is a promising intermediate obtained from chitin for the production of N-containing value-added chemicals. However, the synthetic method is complicated so far, which has limited further investigation using 3A5AF. Herein, a facile method was developed for synthesizing 3A5AF from N-acetyl-d-glucosamine (NAG), including a simple isolation procedure. A 30 % yield of 3A5AF was obtained by performing the dehydration of NAG in N,N-dimethylformamide (DMF) solvent in the presence of AlCl3 ⋅6 H2 O at a temperature as low as 120 °C by conventional heating for 30 min. This method tolerated a wide range of temperature and concentration of substrate, thus easily allowing scale-up of the reaction. The produced 3A5AF was isolated with 98 % purity by simple column chromatography. Additionally, a highly functionalized N-containing lactone was identified as a byproduct under these reaction conditions.
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