Room Temperature Carbonylation of (Hetero) Aryl Pentafluorobenzenesulfonates and Triflates using Palladium‐Cobalt Bimetallic Catalyst: Dual Role of Cobalt Carbonyl

羰基化 化学 芳基 双金属片 催化作用 电泳剂 化学选择性 一氧化碳 组合化学 光化学 有机化学 烷基
作者
Jayan T. Joseph,Ayyiliath M. Sajith,Revanna C. Ningegowda,S. Shashikanth
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:359 (3): 419-425 被引量:35
标识
DOI:10.1002/adsc.201600736
摘要

Abstract An efficient method for the carbonylation of (hetero) aryl pentafluorobenzenesulfonates and triflates under exceptionally mild conditions using palladium/dicobalt octacarbonyl [Pd/Co 2 (CO) 8 ] has been developed. Besides acting as carbon monoxide (CO) source, Co 2 (CO) 8 enhances the reaction rate by accelerating the CO insertion through an in situ generated bimetallic palladium cobalt tetracarbonyl [Pd‐Co(CO) 4 ] complex. Under the optimized reaction condition, carbonylation of a wide range of activated and deactivated, as well as sterically hindered and heteroaromatic, substrates proceeded efficiently at room temperature. The high chemoselectivity and improved synthesis of biologically relevant Isoguvacine and Lazabemide intermediates highlights its scope as a valuable synthetic method. The generality of this protocol was further extended to other electrophiles (bromides, chlorides and tosylates). magnified image
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