Synthese phosphat-verbrückter d-glucose-einheiten als teilstrukturen phosphorylierter stärken

化学 D-葡萄糖 核磁共振波谱 立体化学 药物化学
作者
Monika Franzkowiak,Joachim Thiem,Corinna Demoulin
出处
期刊:Carbohydrate Research [Elsevier]
卷期号:158: 13-35 被引量:7
标识
DOI:10.1016/0008-6215(86)84003-4
摘要

6→6-, 6→3-, and g→2-phosphate bridged d-glucose derivatives were prepared by use of selectively protected derivatives and application of a modified phosphoric triester procedure. Specific deblocking of the triesters gave the isomeric (di-d-glucose-6)-hydrogenphosphate, (di-d-glucose-3)-hydrogenphosphate, and (di-d-glucose-2)-hydrogenphosphate. The structures were confirmed by 1H-, 31P-, and 13C-n.m.r. spectroscopy, which allowed a study of the conformatioin around the phosphorus bridges. Aus gezielt geschützten d-glucosederivaten ließen sich under Anwendung eines modifizierten Phosphortriesterverfahrens 6→6-, 6→3- und 6→2-phosphatverbrückte Komponenten darstellen. Nach der spezifischen Entschützung der Triester wurden die Isomeren (Di-d-glucose-6)-hydrogenphosphat, (Di-d-glucose-3-)-hydrogenphosphat und (Di-d-glucose-2)-hydrogenphosphat erhalten. Ihre 1H-, 31P- und 13C-n.m.r.-Spektren belegen die Strukturen und geben Auskunf über die konformativen Verhältnisse im Bereich der Phosphorbrücken.
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