Facile one-pot synthesis of 2-oxazoline

化学 恶唑啉 异氰酸酯 产量(工程) 酰胺 催化作用 一锅法合成 有机化学 分子内力 反应条件 组合化学 高分子化学 聚氨酯 材料科学 冶金
作者
Jipeng Zhu,Min Zhou,Weinan Jiang,Yang Zhou,Gonghua Song,Runhui Liu
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:91: 153637-153637 被引量:5
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2022.153637
摘要

DMAP catalyzed one-pot synthesis of 2-oxazolines from easily accessibly carboxylic acids and 2-chloroethyl isocyanate. During the reaction R 2 substituted carbon at position 1 of the isocyanate can keep the chirality unchanged. Microwave-assisted synthesis can further enhance the reaction yield and reduce the reaction time. The mild and facile synthesis of 2-oxazolines with diversified functionalities implied the impact of this strategy in the field of 2-oxazolines, their derivative and polymers. We developed a facile one-pot synthesis of 2-oxazolines from carboxylic acid and 2-chloroethyl isocyanate, involving amide bond formation and a following intramolecular cyclization using 4-dimethylaminopyridine as the catalyst. A large variety of functional groups are well tolerated by the mild reaction conditions to afford diverse 2-oxazolines in good to excellent yields. This reaction will keep the chirality of the isocyanate at position 1, the R 2 substituted carbon. Microwave-assisted synthesis can further enhance the reaction yield and reduce the reaction time to <5 min. This method facilities the synthesis of 2-oxazolines for diverse applications, such as 2-oxazoline derived polymers and materials.
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